در حضور یک اسید یا یک باز، استرها تحت واکنش های هیدرولیز قرار می گیرند تا اسیدها یا الکل های مربوطه را تولید کنند.
در شرایط اسیدی، هیدرولیز استرها ناقص است. برعکس، تحت شرایط اساسی، هیدرولیز استر تمایل دارد تا تکمیل شود. این به این دلیل است که در یک محیط پایه، یونهای هیدروکسید (OH-)-بهجای مولکولهای آب-مستقیماً در واکنش شرکت میکنند.
استرها مواد خنثی هستند. استرهای مشتق شده از اسیدهای مونو کربوکسیلیک با وزن کمتر-مولکولی- تحت هیدرولیز آهسته در آب قرار می گیرند تا اسیدهای کربوکسیلیک و الکل ها را تشکیل دهند. هیدرولیز استر دشوارتر از کلریدهای آسیل یا انیدرید اسید است و بنابراین نیاز به کاتالیز توسط اسید یا باز دارد. بسیاری از چربیها، روغنها و مومهای طبیعی را میتوان برای تولید اسیدهای کربوکسیلیک مربوطه هیدرولیز کرد. به طور خاص، نمک های سدیم اسیدهای چرب بالاتر-تولید شده از طریق هیدرولیز قلیایی چربی ها و روغن ها{6}}چیزی را تشکیل می دهند که به عنوان صابون شناخته می شود. الکلیز استرها واکنشی است که در آن گروه آلکوکسی یک استر توسط گروه آلکوکسی یک الکل دیگر جابجا می شود. این واکنش باید تحت کاتالیز اسید یا باز انجام شود و اغلب برای تبدیل یک نوع استر به دیگری استفاده می شود. استرها را می توان به طور کاتالیزوری کاهش داد تا دو مولکول الکل تولید کنند. پرکاربردترین کاتالیزور برای این فرآیند کرومیت مس است و واکنش در شرایط دمای بالا و فشار بالا انجام می شود. اگر مولکول استر حاوی یک پیوند دوگانه کربن{10}}کربنی باشد، ممکن است این پیوند نیز به طور همزمان در طول فرآیند کاهش یابد. واکنش استرها با معرفهای گریگنارد امکان سنتز الکلهای ثالثی را با دو جایگزین یکسان فراهم میکند.
محصولات هیدرولیز استر بسته به اینکه واکنش در یک محیط اسیدی یا بازی انجام شود متفاوت است. در شرایط اسیدی، محصولات یک الکل (یا فنل) و یک اسید هستند. در شرایط اولیه، محصولات یک الکل (یا فنل) و یک نمک کربوکسیلات هستند.
استرها پس از واکنش با آمونیاک (NH3)، آمین های اولیه (RNH2)، یا آمین های ثانویه (R2NH) تحت یک واکنش تجزیه قرار می گیرند-که به نام آمونولیز (یا آمینولیز) شناخته می شود. این فرآیند یک آمید تولید می کند در حالی که یک الکل یا یک فنل آزاد می کند. از آنجایی که آمونیاک و آمین ها در طبیعت پایه هستند و دارای ویژگی هسته دوست قوی هستند، آمونولیز (یا آمینولیز) استرها سریعتر از هیدرولیز یا الکل آنها انجام می شود.
تراکم استری نوعی واکنش است که شامل تشکیل پیوند کربن-کربنی است.
